『ドナルド・トランプ 奇跡を起こす10倍思考』(経済界)の著者である平睦夫氏は、トランプについて「協調性がある気配りの人で、どちらかと言えば日本の古いタイプのリーダーに近い」と語る。同書によれば、トランプは部下に対しては能力主義ではなく人間性、特に「誠実」「正直」といった部分を重視するという。また、「チーム」を尊重する姿勢もうかがえる。
その実行力も評価されている。当初は完成不可能と言われていたトランプ・タワーは、今やニューヨークの名所。行政が何年かけてもできなかったスケートリンクの改修工事を、自分が引き受けてわずか4カ月程度で終わらせたこともある。これらの実績から、「口先だけでなくやってくれる人」というイメージはニューヨーク市民の間で強い。
直感の力に頼ることも多いようだ。テキサスの石油ビジネスへの投資を持ち掛けられたとき、「気乗りがしない」という理由で態度を保留したところ、数カ月後に原油価格が大暴落した。同じく気乗りがせずに買わなかった土地がハリケーンに見舞われて価格が暴落するなど、合理的とは言えない判断で何度か危機を免れている。
トランプの周囲への気配りを表す話として、例えば「その日の機嫌によってかぶる帽子の色を変える」というエピソードがある。別荘で過ごすとき白い帽子をかぶっていれば上機嫌、赤なら不機嫌といった具合で、これによって執事はその日のトランプの機嫌にあった対応をするのだという。
「チームの尊重」「人間関係重視」「合理性より直感」「周囲への気配り」と、どこか昭和の古き良きリーダーを彷彿とさせるトランプ。ただし、敵とみなした人間は徹底的に叩き潰すらしいので、ただの「人の好い親分」と見ていたら大やけどしそうだ。
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