グループウエアでシェアトップのサイボウズは、働き方改革のトップ企業としても有名だ。「１００人１００通りの働き方」が可能で、社員は好きな時に好きな場所で勤務できる。育児休暇は最大６年間あり、副業は完全自由、定年もない。それでいて業績は好調で、今期で４期連続増収増益を見込む。
以前のサイボウズはＩＴベンチャーらしく、ハードワークが当然で、２００５年には離職率28％だった。ところが12年前、青野慶久社長が「世界一のグループウエア企業を目指す」と宣言してからすべてが変わった。「グループウエアによってチームワークあふれる社会をつくる」（青野氏）。ならばサイボウズ自身がレベルの高いチームワークを実践しなければならない。また、多様性を重視し１００人１００通りの人事制度にも取り組んだ。その結果、離職率は13年には４％を切った。
もっとも自由だからといって社員に甘い会社ではない。自由の前提には「自立」がある。社員は常に自分で選択し責任を取る。疑問点があれば、質問することが義務付けられる。「『質問責任』と呼んでいますが、おかしいと思ったら質問する。それに対して質問された人は『説明責任』を果たす。社内では常に質問が飛んでいるし、私にも向かって来る。その代わり、飲んで愚痴を言うのは許さない」（青野氏）
サイボウズの働き方改革に終わりはない。毎日のように社員から提案が上がる。採用されるかどうかは世界一を目指す上で有益かどうか。この絶対軸が、多様性と生産性の両立を可能にしている。
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